1998年、7月に1stシングル「あした」でデビュー。映画『新生 トイレの花子さん』の主題歌に起用されるなど、関西のFMラジオを中心に話題を集める。初となるワンマンライブ『LOVE LIKE POP!』を江坂ブーミンホールにて開催。

1999年、3rdシングル「花火」がヒットし、長期に渡り、オリコンチャートにランクイン。また、この曲でミュージックステーションの初出場も果たし、全国区の注目の存在となる。

2000年、2ndアルバム『桜の木の下』が週間オリコンチャートで1位を獲得。累計売上も150万枚を超える大ヒットとなり、日本ゴールドディスク大賞ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤーを受賞。<ref></ref>同年リリースの「ボーイフレンド」も約50万枚以上を売り上げ、『第51回NHK紅白歌合戦』に初出場を果たす。

2001年、『夏服』が2作連続となるミリオンヒットを記録するなどし、前作に続き日本ゴールドディスク大賞ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤーを受賞。<ref></ref>7月からはコンサートツアー『LOVE LIKE POP Vol.6』がスタート。しかし、福岡公演の際、喉を痛める。後に声帯結節急性咽頭気管炎と診断され、公演の一部は延期したが、完治後、追加公演を行い、無事ツアーを終了させる。

2003年、aiko本人初出演のCM、グリコ『カフェオーレ』が全国でオンエアされる。九州限定版（宮崎・鹿児島県）と全国版が制作され、CMソングは「蝶々結び」、「アンドロメダ」。10月には青山学院大学にて約4年ぶりとなる学園祭ライブを行った。

2005年、「キラキラ」がテレビドラマ『がんばっていきまっしょい』の主題歌となる。アーティストブック『aiko bon』がソニーマガジンズより発売。今まで語られることの少なかった、生い立ちやデビューまでの経緯が綴られている。また、1年に1度行われる、オリコンの「音楽ファン2万人が選ぶ好きなアーティストランキング」では1位を獲得。（翌年2006年も1位だった。）

2007年、初となる両A面、22ndシングル「星のない世界/横顔」をリリース。「横顔」がテレビドラマ『ホタルノヒカリ』の主題歌になる。

2008年、メジャーデビュー10周年を迎える。記念とし、過去に発表された全てのアルバムの初回盤（復刻版）が発売された。『Love Like Pop Vol.11』が全国20箇所で行われる。

2009年、25thシングル「milk/嘆きのキス」がオリコン週間シングルチャートで自身初となる1位を獲得。なお、デビュー10年以上のアーティストによる同チャート1位初獲得は坂本龍一の「ウラBTTB」以来9年8ヶ月振りの記録となった。